大学毕业后，鲁宾在光学设备制造商德国蔡司公司担任机器人工程师，后来被派遣到瑞士领导一项机器人项目，成绩平平，并无闪光点。
1989年，鲁宾经人引荐，加入美国苹果公司。在那个年代，苹果公司是极客的天堂，发明家的乐园。财力丰盈的苹果公司鼓励技术创新和发明，并致力于将它们推向市场。同时，管理的散漫为奇思妙想提供了生存空间，催生出各种奇妙的点子。从呆板沉闷的德国公司跳槽到活力四射的苹果公司，鲁宾尘封的灵感被成功激活了。
在苹果公司，鲁宾参与了多项革命性产品的研发，其中包括世界上第一部无线pda、第一个软modem。可惜，从1989年鲁宾入职开始，苹果公司就开始走下坡路：管理上的弊端逐渐暴露出来，前景黯淡，财务堪忧，一些很好的创意得不到重视，许多工程师心生离意。
1992年，鲁宾从苹果离职，加入一家名由苹果员工创建的“通用魔术”公司。该公司的核心业务是智能手机操作系统，鲁宾之前曾参与这个项目并显示出了出色的研发能力，他的到来令公司实力倍增。虽说是后来者，鲁宾的热情和投入丝毫不逊色于创业者。他在办公室搭床，吃住都在那里，与创始人一起夜以继日开发magiccap手机系统。
1995年，通用魔术公开上市，在投资者的追捧下，上市当天股价翻了一番。然而由于magiccap手机系统过于超前，无论是以摩托罗拉代表的硬件厂商，还是at&t等通讯运营商都无法接受，通用魔术很快陷入绝境。最后，创始团队不得不将公司转让给他人，逐渐转向其他领域。
1995年，新公司webtv网络公司横空出世。鲁宾继续那种无休止的研发生活，他甚至将床搬进了办公室，并获得了多项通信专利，webtv的主打产品，电视机顶盒商品化成为现实。产品发行仅仅过了半年时间，用户数量便达到15万，营业收入超过1亿美元。
webtv网络公司迅速地引起了各界的关注。正致力于构建网络电视产品与服务的微软将其视为兼并对象，比尔·盖茨亲自出马谈判，最终以4.25亿美元将其收购，作为创始人，鲁宾由此加入微软。
然而，就在1999年，由于一个过错，鲁宾丢掉了饭碗。事情的起因是，鲁宾制造出一个装有摄像头和麦克风的机器人，在公司内到处游荡。有一次，控制机器人的计算机被黑客入侵，虽然没有造成实质性损失，却吓坏了微软安全部门。他们勒令鲁宾将这个机器人处理掉，鲁宾未予理会，而是选择了辞职。
在苹果公司、通用魔术和webtv的工作经历拓宽了鲁宾的产业视野，同时让他积累了深厚的技术基础，也结交了大批志同道合的工程师朋友，为随后的创业提供了宝贵的资源。他离职后成立电子实验室，不分昼夜地构思开发各种新奇的电子产品。还发明了一种叫“数字化海绵”的电子设备，由于商业前景不被投资人看好，最终只得胎死腹中。
此事让鲁宾意识到资金的重要性。有时候，仅凭一个好点子还不足以吸引投资人，如果有一家正规的公司来运作，在财务上进行完善，再加上一款出众的产品，也许不难赢得投资方的认可。
2000年，鲁宾与两位前同事联手创办了danger公司，致力于研发移动平台、软件、服务和设备。鲁宾将之前那款不成功的产品“数字化海绵”，进行二次研发，增加了无线接收器和转换器以及许多新功能，并植入自行开发的dangeros系统，使之摇身一变，成为一款拥有全键盘、大屏幕的智能手机。当然，最核心的上网功能再次得到加强。鲁宾将这款手机命名为sidekick。